1993年（平成5年）にシンガーソングライターとしてデビューした斉藤和義は、元々ギタリストになりたかったという。

彼が中学と高校時代を過ごした70年代末から80年代にかけて、日本ではいわゆる「ジャパメタ・ブーム」が起こっていた。
レイジーやラウドネスのギタリストとして活躍した高崎晃に憧れた斉藤は、ギターを手に取って弾きまくり、将来はギタリストになることを夢見ていた。

転機が訪れたのは大学時代。友人に誘われ、アコースティックギター２本で歌うユニットを結成したときだ。
この時に初めて自分で歌うための曲を作ったのだが、それがコンテストなどで高い評価を受けて驚いたという。

ユニットが解散して以降、斉藤はソロアーティストに転向する。
物憂げな声や、独特の着眼点から生まれるストレートな歌詞が話題を呼び、1992年にオーディション番組『天下御免ね」で優勝、翌年にデビューを果たした。

しかしシンガーとしてデビューしながらも、斉藤には歌よりもギターを聴いて欲しいという気持ちが強かったため、歌や曲を褒められることに違和感があったという。

精力的にライブや作品制作を続けるうちに、彼の名前は徐々に世の中に知れ渡っていった。
シングル「歩いて帰ろう」でヒットを飛ばし、一人で作詞作曲から演奏まで手がけたアルバム『ジレンマ』を発表すると、オリコンチャートのトップ10に入ったのである。それはシンガーソングライターとしての斉藤が、世間に求められていることの証明でもあった。

そんな頃、斉藤はボブ・ディランが1965年に発表したアルバム『追憶のハイウェイ61』を聴き返した。すると今までとは全く違った聴こえ方がしたという。

「ディランはデタラメに歌っているようにみえて、実は音程もよくて。だから、歌もしっかりしなきゃなと思って」
（『月刊カドカワ 総力特集 斉藤和義』より）