♪　夜明けを待ちながら
　　言うべき言葉を探す
　　閃光が空に反射するのを見て
　　俺は諦め、目を閉じる　♪

シカゴの初期の大ヒット曲であり、つねにコンサートのフィナーレを飾った「長い夜」はそんな歌詞で始まる。そして歌詞はこう続く。

♪　胡坐を組んで床に座る
　　４時まであと25、6分だ　♪

「長い夜」の原題は「25 or 6 to 4」という。

曲が発表された1970年といえば、ドラッグカルチャー全盛である。当然のことながら、このタイトルも様々な憶測を呼んだ。

ドラッグの調合の割合のことだ、と言った者がいる。ＬＳＤのスラングだ、と言った者もいる。夕方の６時にＬＳＤを服用すれば、明け方の４時まで10時間、ドラッグの効果が続くというのがその説明だった。

曲を書いたロバート・ラムが一度「クリケットのスコアさ」と冗談めいた発言をしたことはあったが、バンドの他のメンバーも明快な説明をしてはこなかった。

だが、2009年、他のメンバーと一緒にテレビ番組「クリス・アイザック・アワー」に出演したロバート・ラムは、「長い夜」の舞台裏を語っている。

1967年、シカゴにあるデ・ポール大学で知り合った学生たちによって結成されたシカゴは当初、シカゴ・トランジット・オーソリティ（シカゴ交通局）というバンド名だったこともあり、シカゴに根づいたグループだと思われている。
だが、1969年にジェイムズ・ウィリアム・ガルシアのプロデュースでレコードデビューする前後から、彼らは拠点をロサンジェルスに移していた。

「その当時、僕はヒッピー仲間たちと一緒にサンセット・ストリップに住んでいた」とロバート・ラムは語る。サンセット・ストリップというのは、ウエスト・ハリウッドを東西に走るサンセット・ブールヴァード付近のことだ。巨大なビルボードが立ち並び、老舗クラブやライブハウスも多いエリアである。
「僕らが共同で住んでいた家の利点のひとつは、ハリウッド・ヒルズに建っていたので、夜になると街全体を見渡せることだった」

そしてロバーロ・ラムはサンセット・ストリップの夜景を見下ろしながら、曲を書いていたのだ。
「街中にネオン・サインが煌いていたから、閃光が、という歌詞を書いた。そして僕が時計を見た時、ちょうど４時25、6分前だったというわけさ」

♪　漫然と虚空を眺め
　　顔を洗うために立ち上がる
　　もう少しだけ起きていたいのだ
　　そうすれば何か言葉がつかめるかも知れない　♪

歌詞を考えながら、結局、そのプロセスそのものが歌詞になった、というわけである。

♪　もう少しだけトライするべきだろうか
　　４時まであと25、6分だ　♪

「長い夜」は今も演奏され、ファンに愛され続けている。そしてバンドは、ギタリスト、テリー・キャスの死なども乗り越えて、コンサート活動を続けている。

何故休養を取らないのか、とクリス・アイザックに聞かれたロバート・ラムは、正直にこう答えている。

「ファンに忘れられてしまうことが怖いのさ。本当だよ」